Το 1911 ξέσπασε ο πόλεμος Ιταλίας – Οθωμανικής αυτοκρατορίας. Την άνοιξη του 1912 οι Ιταλοί άρχισαν να καταλαμβάνουν τα ελληνικά Δωδεκάνησα. Οι Ιταλοί έφτασαν στο Καστελόριζο στις 29 Απριλίου 1912 αλλά δεν το κατέλαβαν διότι θεωρούσαν ότι ήταν πολύ μακριά από τα άλλα νησιά και δεν μπορούσαν να το κρατήσουν, παρά το αίτημα των κατοίκων που θεωρούσαν τους Ιταλούς ως ελευθερωτές.
Στις 13 Νοεμβρίου 1912, με τον Α’ Βαλκανικό Πόλεμο σε εξέλιξη, η δημογεροντία του νησιού έστειλε υπόμνημα στον τότε πρωθυπουργό Ελευθέριο Βενιζέλο με το οποίο ζητούσαν την ένωση της νήσου με την μητέρα Ελλάδα. Ο Βενιζέλος φοβήθηκε και αρνήθηκε. Παρόλα αυτά ο Ιών Δραγούμης, τμηματάρχης του υπουργείου Εξωτερικών τότε, με την συγκατάθεση του υπουργού Λάμπρου Κορομηλά και εν αγνοία του Βενιζέλου, συνεννοήθηκαν με τον Κρητικό οπλαρχηγό Δασκαλάκη ο οποίος αποβιβάστηκε με 30 άνδρες στο νησί, στα τέλη Φεβρουαρίου 1913, υψώνοντας την ελληνική σημαία.
Το νησί είχε γίνει ελληνικό. Ο Βενιζέλος όμως, φοβούμενος διεθνείς περιπλοκές, αντέδρασε έντονα, και αφού έθεσε σε αργία τον Δραγούμη και διέταξε το ελληνικό απόσπασμα να φύγει άμεσα από το νησί. Ο Βενιζέλος αρνήθηκε να αποστείλει κάποια βοήθεια, ζήτησε δε από τους αντιπροσώπους του νησιού που κατάφεραν να τον δουν στη Αθήνα, να επιστρέψουν αμέσως στο νησί τους, να επανεγκαταστήσουν τις αρχές και να υψώσουν την τουρκική σημαία… Το Καστελόριζο έμεινε πάλι μόνο και ανυπεράσπιστο. Υπ’ αυτές τις συνθήκες δέχτηκε επίθεση Τούρκων που σκότωσαν, έκαψαν και λεηλάτησαν το νησί.
Μετά από αυτό ελληνική ναυτική μοίρα έσπευσε στο νησί, αλλά σύντομα αποχώρησε… Πάντως εγκαταστάθηκε Έλληνας διοικητής στο νησί, χωρίς όμως το νησί να κηρύξει την ένωσή του με την Ελλάδα. Άρα όλα ήταν έωλα. Ιδιαίτερα προβλήματα προκάλεσε ο διοικητής Οδυσσέας Ωρολογάς τον οποίο και φυλάκισαν οι κάτοικοι του νησιού. Στο μεταξύ είχε ξεσπάσει ο Α’ Παγκόσμιος Πόλεμος.
Το 1915 η τότε κυβέρνηση Ζαίμη έστειλε το “Έλλη” με αποβατικό απόσπασμα στο νησί αλλά όταν το πλοίο έφτασε, στις 15 Δεκεμβρίου, είδε την γαλλική σημαία να κυματίζει. Το 1921 οι Γάλλοι “σύμμαχοι”, παρέδωσαν το νησί στους Ιταλούς που το ενσωμάτωσαν στη διοίκησή τους των Δωδεκανήσων!
